8月19日的消息来源于《每日电讯报》，报道称维拉俱乐部正在积极探索在夏季转会窗结束之前签下切尔西的杰克逊的可能性。尽管切尔西为杰克逊标价超过6000万镑，使得维拉面临财务压力，但这并没有阻挡维拉寻找能够设计出合适交易结构的可能性，希望能让杰克逊与他们的教练埃梅里再次携手。值得注意的是，埃梅里对杰克逊非常欣赏，这为交易增添了一丝希望。

如果维拉决定追求这笔交易，他们将不得不面对来自意甲球队的竞争。同时，纽卡斯尔也在努力在关窗前采取行动，试图加速对杰克逊的追求。尽管维拉通过雅各布-拉姆齐的转会获得了4300万镑的资金，并成功安排了利昂-贝利的租借交易，但在转会窗的剩余几周内，他们依然面临无法进行大额支出的难题。

维拉一直在寻找从巴黎重新引进阿森西奥的可能性，并考察增强进攻线的其他机会，其中也包括杰克逊。埃梅里希望在进攻端增添新的选项，寻找能够为沃特金斯提供支持的球员。在此期间，维拉强调他们不会为了腾出位置而出售沃特金斯。

对于维拉而言，最可行的方案可能是向切尔西提出租借报价，并附上强制买断或选择性买断的条款。尽管切尔西之前一直不打算外租杰克逊，但随着转会窗的临近，或许能够谈成一个合适的交易结构，促使他们改变主意。纽卡斯尔之前也以租借加强制买断的形式签下了左后卫刘易斯-霍尔，因此对于杰克逊的类似方案也在考虑之中。

在比利亚雷亚尔时期，埃梅里对杰克逊的成长起到了重要作用，并且始终对他保持着高度的赞赏。杰克逊本人也多次表示对埃梅里的敬意。上赛季，杰克逊为切尔西打入了13球，而在之前的一个赛季，他更是斩获了17球。但随着新援德拉普和若昂-佩德罗的到来，他在队内的地位有所下降。

由于停赛的原因，杰克逊缺席了切尔西首轮对阵水晶宫的比赛，预计在周五晚上的西汉姆之战中也不会出场。目前他正在与俱乐部的租借球员一同训练，并未进入马雷斯卡的比赛阵容。同时，因卢卡库的受伤，那不勒斯正在积极寻找新的前锋，预计会对杰克逊进行考察，不过曼联的霍伊伦被普遍认为是他们的首要目标，而AC米兰也对此表现出了兴趣。

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